Au début, tout va très vite : vous entrez dans un tripot, jouez au poker, misez tout et perdez contre un adversaire à tête de loupNote : 1 qui se révèle être le diable. Vous voici âme damnée, squelette à baluchon condamné à errer à travers les États-Unis d'Amérique, de ville en ville, à travers champs et montagnes, à la recherche d'histoires du pays à rapporter au diable, pour trouver une illusoire terre promise « où l'eau a le goût du vin ». Ça, ce n'est que la surface, mais c'est peut-être la partie la moins intéressante de Where the water tastes like wine. Car en marchant, vous trouverez certes d'innombrables historiettes, mais vous croiserez aussi d'autres vagabonds, chacun avec sa propre personnalité, chacun racontant un morceau de l'Amérique, chacun avec son propre rêve américain, sa propre terre promise. C'est là que WTW se révèle. Le jeu adopte une structure de poupées russes à la fois imbriquées et infinies : votre histoire, c'est celle de votre errance et de vos rencontres avec d'autres marginaux, dont les récits sont alimentés par les histoires que vous leur racontez, elles-mêmes découvertes puis enjolivées au cours de votre errance.

Note 1 : Et qui a la voix de Sting, le chanteur. C'est ballot parce que c'est le moins bon de tous les acteurs regroupés pour l'excellent doublage du jeu.